Destro didatangkan Milan dari AS Roma pada jeda transfer musim dingin lalu dengan opsi dapat dipermanenkan pada akhir musim mendatang. Namun, upaya itu enggan dilakuakan oleh Milan karena menilai harga yang diinginkan oleh AS Roma sangatlah tinggi jika mengingat minimnya kontribusi Destro.
Selama bersama Milan, Destro telah tampil dalam 446 menit dalam tujuh laga Serie A, dengan torehan dua gol dan satu kartu kuning. Nilai raport yang belum membuat pihak Milan yakin untuk mengeluarkan dana demi mengamankannya akhir musim mendatang.
Sedangkan rumor kedatangan Destro ke AC Milan memang sudah diprediksikan oleh beberpa pihak yang menyebutkan bahwa niat Milan hanya untuk meminjamnya saja dan tak untuk mrngambil alih kepemilikan Destro. Hal itu terkait dengan kondisi keuangan Milan yang dinilai tak rasional jika harus mendatangkan pemain bertalenta Italia tersebut.
