Empoli merupakan klub masa kecil Di Natale. Pemain 36 tahun itu memulai karier sepak bolanya di klub asal Tuscany itu. Empoli meraih tiket promosi dengan status sebagai runner-up Serie B musim 2013-14.
'Ini akan menarik untuk dilihat. Keberhasilan ini adalah untuk Presiden dan seluruh kota. Dengan pemain muda terbaik, aku yakin Empoli akan memiliki skuat yang mampu bertahan di Serie A,' ujar Di Natale di Football Italia.
'Tentu akan butuh banyak kerja keras untuk itu. Serie A adalah langkah besar, anda harus bersiap dengan baik. Satu musim lagi di sana? Tidak, mereka tahu aku ingin menutup karier di Udinese,' tuntasnya.
Di Natale memperkuat Empoli dalam kurun waktu 1996 hingga 2004. Empoli kembali ke Serie A setelah enam tahun lamanya absen.
