Walcott bergabung bersama The Gunners setelah diboyong dari Southampton pada 2006. Setelah lama bergulat dengan cedera lutut dan terpaksa istirahat selama sembilan bulan, pemain berusia 25 tahun tersebut kembali bermain ketika Arsenal melawan Burnley, Sabtu (1/11/2014).
Pada Januari 2013, Walcott sudah menandatangani kontrak baru berdurasi tiga setengah tahun, yang membuatnya tetap berkostum Meriam London hingga tahun 2016. Tetapi Wenger tampaknya tak ingin berspekulasi tentang masa depan pemain lincah itu, sehingga dia pun "memagarinya" dengan kontrak baru.
Apalagi, menurut Wenger, saat ini Walcott sedang berada di usia puncak untuk memperlihatkan penampilan terbaik.
"Kami mulai duduk dengannya," ujar Wenger. "Saya pikir dia memiliki satu setengah tahun untuk sampai Desember. Tak pernah ada pekerjaan yang mudah dengan dia."
"Ini akan menjadi tahun puncak baginya karena dia sudah 25 tahun. Ini merupakan tahun terbaik sekarang, sehingga semoga kami bisa mendapatkan keuntungan dari itu."
