Di laga pertama kontra campiun Liga Serie A Italia, Juventus, I Rossoneri berhasil memperoleh kemenangan 1-0 lewat aksi Keisuke Honda. Menerima umpan terukur Mattia De Sciglio, pemain asal Jepang itu berhasil memperdaya kiper Marco Storari.
Juventus yang dilatih oleh Massimiliano Allegri yang notabene mantan pelatih Milan gagal menyamakan skor pada laga tersebut. Pertandingan pertama pun dimenangkan oleh Milan.
Pada laga kedua, I Bianconeri bertemu dengan Sassuolo. Dalam laga ini Si Nyonya Tua berhasil menang berkat gol tunggal Roberto Pereyra.
Milan memastikan gelar juara Trofeo TIM saat melakoni laga ketiga melawan Sassuolo. Di laga ini Milan berhasil membungkan tim kuda hitam Sassuolo.
Gol pertama Milan dicetak oleh Jeremy Menez lewat titik putih. Sementara gol kedua mereka dicetak oleh Stephan El Shaarawy memanfaatkan umpan Keisuke Honda pada laga yang berkesudahan 2-0 tersebut.
