Sejak memulai karier kepelatihan di tahun 1995, Ancelotti sudah melatih tujuh tim berbeda di empat negara berbeda yakni Italia, Inggris, Prancis, dan Spanyol. Puncak kariernya adalah saat di AC Milan dengan satu scudetto dan dua Liga Champions.
Total 13 trofi dikumpulkan selama 18 tahun kariernya sebagai pelatih dan membuat Ancelotti dijuluki sebagai salah satu pelatih top dunia.
Ancelotti sempat disebut-sebut akan mencoba menjadi pelatih timnas Italia atau kembali ke Italia menangani AS Roma, klub yang diperkuatnya selama delapan musim antara 1979 hingga 1987.
Tapi terkait isu tersebut, Ancelotti membantah karena kariernya akan berhenti di Madrid, klub yang ditanganinya saat ini. Setelah kontraknya usai (jika sesuai rencana di 2016), pria 54 tahun itu besar kemungkinan akan pensiun.
"Ini bukan pertama kalinya aku ditanyakan hal seperti ini. Aku hanya bisa bilang bahwa (usai karierku) di Real Madrid aku akan memikirkan soal itu, tapi setelah pengalaman yang kulewati mungkin aku memilih pensiun," tutur Ancelotti seperti dikutip Sky Sports.
